Помните, что все нижеизложенные действия с файлами, дисками и устройствами вы совершаете на свой страх и риск!

Jailbreak на Kindle Paperwhite для прошивки 5.6.5 (последнее на сейчас)

Если у вас версия прошивки 5.3.3 или  5.3.6 или выше и Jailbreak не был установлен:
1. Сбросьте настройки: Menu » Settings » Menu » Reset Device
2. Подключите Kindle Paperwhite к компьютеру USB-кабелем.
3. Скачайте прошивку 5.3.1 и переместите ее в корневую директорию диска «Kindle».
4. Убедитесь, что копирование завершено полностью и отключите ридер от компьютера
5. Обновите прошивку: Menu » Settings » Menu » Update Your Kindle
6. Дождитесь завершения процесса обновления и перезагрузки устройства в обычный режим работы.
7. Если не получилось, сильно не огорчайтесь.

Установка Jailbreak и Kindlet Jailbreak

1. Проверьте версию программного обеспечения: Home > Menu > Settings > Menu > Device Info (должно быть Firmware Version: Kindle 5.3.5, 5.3.4, 5.3.1, 5.3.0 или 5.2.0).
2. Подключите Kindle Paperwhite к компьютеру USB-кабелем.
3. Скопируйте из архива файлы «jailbreak.sh» и «MOBI8_DEBUG» в корневую директорию диска «Kindle», а файл «jailbreak.mobi» в директорию «documents».
4. Безопасно отключите ридер от компьютера.
5. Откройте документ «Paperwhite Jailbreak» и следуйте инструкциям.

6. Подключите ридер к компьютеру для установки Kindlet Jailbreak.
7. Скопируйте файл «update_kindlet-jailbreak-20121029_install.bin» из архива в корневую директорию Kindle.
8. Отключите Kindle Paperwhite от компьютера.
9. Обновите: Home > Menu > Settings > Menu > Update Your Kindle

Примечание 1: установка джейлбрэка не самоцель — он потребуется для установки других хаков или хак-киндлетов. Если они вам не нужны, то и джейлбрэк без надобности. 

Примечание 2: переустанавливать джейлбрэк можно без предварительного удаления — это полезно, к примеру, для восстановления dev-сертификатов после регистрации/де-регистрации Kindle. 
Примечание 3: на прошивки 5.3.3, 5.3.6 и 5.3.8 данный джейлбрэк не устанавливается — обновитесь или сделайте откат до другой версии 
Примечание 4: обновления на данный момент не сравниваются с текущей версией прошивки — старым обновлением update_kindle_5.3.5.bin с сайта Amazon можно понизить прошивку до 5.3.5 (или более ранней), что позволяет установить джейлбрэк и заново обновиться до последней версии. 

Источник